Päällekkäiset sähköpostit tulevat IMAP-tileiltä, kahdessa tietokoneessa synkronoidusta postilaatikosta tai kahdesti tuodusta PST-tiedostosta. Outlookin oma "Siivoa" -toiminto tarkastelee vain yhtä kansiota kerrallaan. Kopiot Lähetetyt- ja Arkisto-kansioissa jäävät huomaamatta. Outlookin Duplikaattien Poistaja lukee PST- tai OST-tiedoston suoraan tietokoneellasi, Outlookin ollessa suljettuna. Se ei koskaan muokkaa lähdetiedostoa. Sen sijaan se ryhmittelee päällekkäisyydet määrittämiesi sääntöjen mukaan ja luo uuden PST-tiedoston, joka sisältää yhden kopion jokaisesta viestistä, riippumatta siitä, käytätkö Windows 11:tä vai siivoatko vanhaa vientiä Outlook 365:stä.